Первую информацию о нем обнаружили в древних египетских текстах, датируемых как раз XIX–XX веком до н.э. С 734 года до н.э. город является собственностью Ассирии. А еще позже Ашкелон перешел под управление Египта. В VI веке до н.э. в город входит царь Навуходоносор, разрушая его. В годы царствования Птолемеев в Ашкелоне процветала еврейская община. При правлении Антиоха III город превратился в крупный центр эллинистической культуры. В последующие годы город неоднократно сменял своего правителя, вместе с которым менялся и сам город.  Царь Ирода возводил здесь сады, бани и рынки. А когда в 1187 году в Ашкелон вошел Салах ад-Дин, были разрушены укрепления, а христиане и евреи, жившие в городе, вынуждены были его покинуть. В 1830 году египетским губернатором Ибрагимом-паша в 3,5 км от города была основана деревня Мадждал, в которой жили египетские ткачи. Позже ее заняли египетские военные и превратили в военную базу. Однако вскоре армия обороны Израиля выбила египтян, а жители деревни вынуждены были бежать в Газу. Именно на месте этой египетской деревни расположен современный Ашкелон. Здесь в 1949 году основали мошав Мигдал-Гад, который вскоре превратился в большой жилой поселок. Мигдал-Ашкелон. В 1950 году был основан небольшой поселок Афридар, а 27 февраля 1955 года оба эти поселения объединили в Ашкелон.