המפגש הראשון של "קפה עולה" נערך ב-9 ביולי 2020 תחת הכותרת "עלייה משלוש זוויות ראייה: "עולה בודד", "עלייה משפחתית" "ואם כבר, אז בגיל הפרישה". את כל אחד מהיבטים אלו הציגו: רופא שעלה בגפו בגיל יחסית צעיר, זוג נשוי וזוג פנסיונרים. הרעיון היה לבחור את אנשים, אשר רוב-רובם מקרב קהל היעד יכולים להזדהות איתם ושאול ולדון בגובה העניים על כל דבר, החל מדברים כלליים ביותר וכלה בשאלות ענייניות ופרקטיות לחלוטין.

ובכן, "במושב הראשון של קפה עולה" אץ ת שלושת הרבדים של העלייה ייצגו:
-ד"ר לוסיאנו סגל, עלה ארצה ביולי 2009, עבר את כל תלאות הקליטה האישית והמקצועית של עולה בודד ורופא, בישראל עשה התמחות כרופא ילדים, שירת בצה"ל, התחתן וכעת אב ל-3.

-משפחת מלינה ושאול הוכברגר. מלינה עובדת בשגריות ארגנטינה בישראל בתור עובדת מקומית, שאול עובד בקול ישראל בספרדית כקריין. הן עלו עם 3 ילדים בשנת 2015

-מטילדה ואנריקה קיל, הגמלאים. אשר עלו ארצה בשלהי שנת 2014. אנריקה כעת יו"ר התאחדות העולים דוברי ספרדית בתל אביב.

ראשת המחלקה לעידוד עלייה מרינה רוזנברג קוריטני:
"הפרויקט Café Ole – עוד יוזמה חדשנית של המחלקה, עוד דוגמה והוכחה לכך, שאנו אף לא רגע לא קופאים על שמרינו ומנצלים כל הזדמנות לחדש, לרענן ולהרחיב את אופקי פועלנו למען עידוד עלייה. אחרי שבמסגרת "פרויקט-האם" (שהוא כאמור "עתידך בישראל"), הנציגים של רשויות מקומיות רבות סיפרו ומספרים על יישוביהם ואפשרויות העומדות בהם בפני העולים, החלטנו להזמין "לקפה עולה" את האנשים שיכולים להשלים את המידע מניסיונם האישי בתור העולים, על מנת לגוון עוד יותר את המידע על ערי ישראל כמקומות אטרקטיביים למגורים".